Milieu du RC Lens, John Bostock a évolué dans de nombreux clubs avant son passage chez les Sang et Or. En 2013, le joueur a notamment porté le maillot de Toronto FC.

Au Canada, le Trinidadien a disputé 9 rencontres avant de rejoindre la Belgique au Royal Antwerp. Ce week-end, le Toronto FC a remporté la MLS Cup au détriment du BMO Field (2-0). Il s’agit du 3e trophée de la saison après avoir remporté le titre en championnat mais également la Supporters Shield.

Cette victoire n’est pas passée inaperçue pour John Bostock qui a souhaité féliciter son ancien club sur Twitter : « Félicitations à mon ancien club pour avoir remporté la MLS Cup. Une incroyable récompense après des années de dur labeur. »